Nace en Nueva York. Es de ascendencia irlandesa e hijo de un diputado demócrata del Congreso de los EE. UU. De joven visita España por primera vez y se enamora de Andalucía. Vive varios años en las Alpujarras y estudia medicina en Granada. En 1982 cambia de rumbo y trabaja en el mundo del cine colaborando con directores como Víctor Erice, Woody Allen, John Huston, Elaine May y Arthur Hiller. En 1998 dirige su primer documental: Federico García Lorca: retrato de familia. En 2010 vuelve a combinar sus pasiones por el cine y la literatura y dirige The Practice of the Wild, un documental que retrata la amistad entre el poeta Gary Snyder y el novelista Jim Harrison. Esta película se estrena en el Festival Lumière en Lyon, y en España en La Casa Encendida. Entre 2002 y 2011, Healey es director de la Fundación Rey Juan Carlos I de New York University en Madrid. En el 2013, se publica su primera novela Emily & Herman, una historia de amor entre Herman Melville y Emily Dickinson. En 2016/2017 El samurái de Sevilla se publica en España y en otros países, entre ellos EE. UU., Alemania y Holanda. La hija del samurái de Sevilla, fue publicada en EE. UU. en 2019 y en Alemania en el 2020.